Podchodzisz do problemu kompletnie od d... strony. Twoje pytanie można by przenieść 1:1 na forum literackie w takiej postaci: "Chcę napisać książkę w Wordzie, czy powinienem najpierw napisać plan w notatniku?".
Zacznij od zadania sobie ważniejszych pytań o to, jaka ma być baza danych, czy chcesz mieć tę stronę internetową zrobioną jako osobną aplikację przeglądarkową, która jedynie wymienia dane z serwerem, czy może to serwer ma odpowiadać za wygenerowanie całego HTML'a, a przeglądarka jedynie będzie tę stronę wyświetlać. Czy chcesz użyć do napisania serwera Javy? A jeżeli tak, to których bibliotek/frameworków chcesz użyć, żeby sobie to ułatwić to zadanie.