Jednak nie jest tak jak myślałem. Podczas ponownej instalacji VS Express 2015 zainstalowało mi się coś takiego jak Microsoft SQL Server Data Tools. To IDE do SQL bazujące na Visual Studio 2015 Integrated Shell. To taka wersja VS do budowania swoich IDE. Z tego poziomu mogę odpalić debugger JIT, niemniej to coś nie potrafi poprawnie załadować solucji C# i z nią pracować. Ponowna instalacja Visual Studio Express 2015 for Desktop, czyli wersja która potrafi kompilować, nadal nie ma zakładki JIT w opcjach.
Troszkę już staję się bezradny, gdyż żeby kompilować muszę używać VS Express 2015 for Desktop. Nie ma natomiast oficjalnej informacji czy w wersji Express jest do dostępne czy nie, a MS zaczyna ignorować starsze wersje i cały czas stare linki prowadzą do jakiś stron nakłaniających do instalacji VS 2017 Community...
Jedyne co znalazłem to: https://docs.microsoft.com/en-us/previous-versions/visualstudio/visual-studio-2010/5hs4b7a6(v=vs.100) gdzie jednoznacznie widać, że JIT nie ma w wersji Express, ale Visual Studio 2010... Z kolei tutaj https://docs.microsoft.com/en-us/visualstudio/debugger/just-in-time-debugging-in-visual-studio?view=vs-2015 gdzie jest dokumentacja 2015 nie wspominają o tym, jednocześnie linkują do wersji Community. Więc jasno nie jest powiedziane, czy VS 2015 Express wspiera JIT czy nie... Jeśli ktoś ma lepszą wiedzę to proszę o wskazówkę.
Co do Windowsa - oczywiście, że jest oryginalny, jest to Windows 10 1803 Professional. Mam nadzieję, że to nie żarcik typu "bo to W10... " ;)