Tak. Od Javy. Omijaj JSP i JSF. Najlepiej zacznij od serwletów, a potem Apache Wicket. Ma wbudowaną obsługę Ajax. W międzyczasie pobaw się Haskellem (albo Erlangiem, to chyba lepsza opcja choć ja znam tylko Haskella) - potwórz jakieś funkcje, które przyjmują funkcje i zwracają funkcję, pobaw się curryingiem, pattern matchingiem itp itd Potem przejdź do Scali i frameworka Lift. Lift ma wbudowaną obsługę technologii Comet (bardzo przydatne w połączeniu z Ajaxem) i jest reklamowany jako narzędzie w którym łatwo pisze się skomplikowane Ajaxowe aplikacje.
Oczywiście wszystkie te aplikacje mają własne frameworki JavaScriptowe, ale możesz dołączyć JQuery do np efektów (Ajax z JQuery się nie przyda, zresztą używanie go wprost jest toporne), np wtyczki do Apache Wicket o nazwie wiQuery albo http://wicketstuff.org/maven/repository/org/wicketstuff/jwicket/
Ja sam korzystałem tylko z Apache Wicket. Lifta jeszcze nie, bo Scali się nadal uczę, a u mnie w pracy ani Scali ani Lifta się nie używa - mimo tego Lift napędza różne duże serwisy. Twitter przeszedł niedawno z Rubyego do Scali, Foursquare chodzi na Lifcie, podobnie Novell Pulse itd informacje na stronie Lifta są. Na chwilę obecną jednak Apache Wicket jest dużo popularniejszy niż Lift.
Myślę, że z minimum rok ci zejdzie zanim przez to przejdziesz, ale ci się to opłaci, bo będziesz mógł szybko tworzyć skomplikowane i skalowalne aplikacje Ajaxowe, z minimalną ilością błędów.
Decydując o wyborze serwera/ frameworka/ middleware/ etc kieruj się np ilością zeżartej pamięci i czasem deployowania. Kumpel pracuje przy projekcie wykorzystującym serwer JBoss - ta krowa zajmuje ponad gigabajt na starcie i deployouje się 4 minuty. Czyli jak walnie się jakiś błąd w np Stringu zawierającym nazwę parametru to dowiemy się o tym dopiero po 4 minutach. W ten sposób 80 % czasu można spędzić na deployowaniu.
Google ma darmowy hosting Javy (tzn także wszystkich języków opartych o JVM, w tym Scala) i Pythona: http://code.google.com/intl/pl-PL/appengine/ problem jest taki, że to jest strasznie okrojone, np nie można tworzyć wątków, przez co Lift nie działa na tym najlepiej. Trzeba się nagimnastykować, żeby coś na tym wyprodukować. Jednak przy zabawie z serwletami nie powinno być żadnych problemów.