Problem występuje jedynie na końcu jakiegoś wyrazu bez względu na to jak długi jest konkretny fragment.
Możesz mieć przykladowo cały akapit, wybrać losowy wyraz, wstawić jeden cudzysłów na samym końcu wyrazu ", potem dodać drugi cudzysłów " i tworzy nam się na samym końcu """.
lorem" ipsum --> po dodaniu kolejnego cudzysłowu -> lorem""" ipsum
**lorem" ipsum** --> po dodaniu kolejnego cudzysłowu -> **lorem""" ipsum**
~~lorem" ipsum" --> po dodaniu kolejnego cudzysłowu -> ~~lorem""" ipsum~~
Jeśli po cudzyslowie istnieje już jakiś znak to mechanizm działa prawidłowo
**lorem"** ipsum --> po dodaniu kolejnego cudzysłowu -> **lorem""** ipsum, czyli wynik jest okej.
~~lorem"~~ ipsum --> po dodaniu kolejnego cudzysłowu -> ~~lorem""~~ ipsum, też wynikiem się zgadza.
Osobiście uważam, że problem jest nieszkodliwy, bo praktycznie nikomu się nie trafi, więc pewnie można go olać.