sprawdzanie czy istnieje w bazie

Witam czy ktoś mógłby mi powiedzieć, czemu mi ten kod nie działa poprawnie?
Program się kompiluje, ale nie działa. Stworzyłem funkcje, która losuje jedną rzecz z bazy i umieszcza ten obiekt w 2 liscie, przy kolejnym wywołaniu tej funkcji sprawdza czy wylosowany obiekt istnieje w tej 2 liście, jeśli tak to losuje jeszcze raz.

IList AlreadyChosen = new List<IList>();
TABUEntities baza = new TABUEntities();

 public List<HASLA> RandomWords()
        {
           
            List<HASLA> dane = baza.HASLA.OrderBy(x => Guid.NewGuid()).Take(1).ToList();
            bool chose = AlreadyChosen.Contains(dane);
            if (chose)
            {
                RandomWords();
            }
            AlreadyChosen.Add(dane);
            return dane;      
        }

co tutaj jestźle?

Przypisujesz do List<HASLA> dane nową referencje a metodą Contains sprawdzasz czy istnieje już w kolekcji taka referencja.

Uzupełniając kolegę powyżej, ten kod:

baza.HASLA.OrderBy(x => Guid.NewGuid()).Take(1).ToList();

A dokładnie ToList(); generuje zawsze nową listę (czyli mam referencje na nowy obiekt). Nawiasem mówiąc warto zainteresować się jak działa LINQ w szczególności w kwestii lazy-evaluation.

Dodatkowo to jaki jest sens tworzyć jedno elementowe listy i trzymać je w liście ?

podpinam później tą listę poprzez Binding do Widoku.

Ale to serio potrzebujesz listy jednoelementowych list? Coś tu robisz źle.
Co do pytania. Jeśli to jest tak robione (źle), to powinieneś spróbować napisać nową klasę, dziedziczącą po List<HASLA>. Następnie w niej, przesłonić metody: Equals, operator == i GetHashCode. Może to dałoby radę.