Nie musisz używać operatora =~. Możesz użyć String#match, Regexp#match lub Sting#[]. Poza tym Ruby ma regexpy w składni języka, a nie w bibliotece standardowej jak to jest w Pythonie. Jedyne 2 konstrukcje sprawiające problemy, ale ludzie się szybko przyzwyczajają to domknięcia i symbole.
Co do domknięć, to dzięki nim można tworzyć konstrukcje niemożliwe do zrobienia w Pythonie (patrz MiniTest::Spec, RSpec, Grape, Sinatra, etc.).
Poza tym nie cierpię składni przez wcięcia w językach programowania.